Karbolio rūgštis yra vienas iš fenolio,nurodant jo ypatingą elgesį cheminiuose procesuose. Ši medžiaga yra lengvesnė, nei benzenas patenka į nukleofilinės pakaitos reakciją. Ryšiui būdingos rūgštinės savybės paaiškintos vandenilio atomo mobilumu hidroksilo grupėje, susietoje su žiedu. Molekulės struktūros tyrimas ir kokybinės fenolio reakcijos leidžia klasifikuoti medžiagą kaip aromatinius junginius - benzolo darinius.
1834 m. Išskirtas vokiečių chemikas RungeKarbolio rūgštis iš akmens anglių dervos, tačiau jos kompozicija nebuvo iššifruota. Vėliau kiti tyrėjai pasiūlė formulę ir priskyrė naują junginį aromatiniams alkoholiams. Paprastiausias šios grupės atstovas yra fenolis (hidroksibenzenas). Šios cheminės medžiagos gryna forma yra skaidri krištolo su būdingu kvapu. Oro ore fenolio spalva gali pasikeisti, tapti rožinė arba raudona. Aromatinis alkoholis yra prasta tirpumas šaltame vandenyje ir gerai organiniuose tirpikliuose. Fenolis tirps 43 ° C temperatūroje. Tai toksiškas junginys, kai ant odos pasireiškia sunkus nudegimas. Aromatinę molekulės dalį žymi radikalas fenilas (C6H5-). Hidroksilo grupės (-OH) deguonis yra tiesiogiai sujungtas su vienu iš anglies atomų. Kiekvienos dalelės buvimas patvirtina atitinkamą kokybinę reakciją į fenolį. Formulė, rodanti bendrą cheminių elementų atomų kiekį molekulėje, yra C6H6O. Struktūra atspindi struktūrines formules, kurios apima Kekule ciklą ir funkcinę grupę - hidroksilą. Aromatinio alkoholio molekulės vizualinis vaizdas pateikiamas sferinėmis lazdelėmis.
Benzeno branduolio ir OH grupės sąveikanustato fenolio cheminės reakcijos su metalais, halogenais, kitomis medžiagomis. Deguonies atomo, susieto su aromatiniu ciklu, buvimas lemia elektronų tankio persiskirstymą molekulėje. O-H jungtis tampa labiau poliarinė, todėl vandenilio judėjimas padidėja hidroksilo grupėje. Protoną galima pakeisti metalo atomais, o tai rodo fenolio rūgštingumą. Savo ruožtu OH grupė didina benzolo žiedo reakcijos savybes. Elektronų peradakalizavimas ir gebėjimas elektrofiliniam pakaitalui branduolyje didėja. Tai didina vandenilio atomų, susijusių su anglimi, judėjimą orto- ir para pozicijose (2, 4, 6). Šis poveikis yra dėl elektronų tankio donoro-hidroksilo grupės. Dėl savo įtakos fenolis yra aktyvesnis už benzeną reakcijose su tam tikromis medžiagomis, o nauji pakaitai yra orientuoti į orto- ir para pozicijas.
Hidroksilo grupėje aromatinių alkoholių yra atomasdeguonis įgauna teigiamą krūvį, susilpnindamas jo ryšį su vandeniliu. Palengvėja protono atpalaidavimas, todėl fenolis elgiasi kaip silpna rūgštis, bet yra stipresnė nei alkoholiai. Kokybinės reakcijos į fenolą apima lakumo testą, kuris protonų buvimo metu keičia spalvą nuo mėlynos iki rožinės spalvos. Halogenų atomų ar nitro grupių, susietų su benzolo žiedu, buvimas padidina vandenilio aktyvumą. Poveikis stebimas fenolio nitro darinių molekulėse. Mažina tokių pakaitų kaip amino grupės ir alkilo (CH3-, C2H5 ir kiti) rūgštingumą. Junginiams, kuriuose yra benzeno žiedas, hidroksilo grupė ir metilo radikalas, jų sudėtyje yra krezolio. Jo savybės yra silpnesnės nei karbolio rūgštis.
Aromatinės savybės dėl delokalizacijoselektronai benzeno branduolyje. Vandenilis iš žiedo yra pakeistas halogeno atomais, nitro grupe. Panašus procesas fenolio molekulėje yra lengvesnis nei benzene. Vienas iš pavyzdžių - brominimas. Halogenas veikia benzeną esant katalizatoriui, gaunamas brombenzenas. Normaliomis sąlygomis fenolis reaguoja su bromo vandeniu. Dėl sąveikos susidaro baltos 2,4,6-tribromfenolio nuosėdos, kurių išvaizda leidžia atskirti bandomąsias medžiagas nuo panašių aromatinių junginių. Brominimas yra kokybinė reakcija į fenolį. Lygtis: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Antrasis reakcijos produktas yra vandenilio bromidas. Kai fenolis reaguoja su praskiestu azoto rūgštimi, gaunami nitro derivatai. Reakcijos produktas su koncentruotąja azoto rūgštimi - 2,4,6-trinitrofenoliu arba picrino rūgštimi turi didelę praktinę reikšmę.
Kai medžiagos sąveikauja,tam tikrus produktus, kurie leidžia jums nustatyti pradinių medžiagų kokybinę sudėtį. Kai kurios spalvos reakcijos rodo, kad yra dalelių, funkcinių grupių, kurios yra tinkamos cheminėms analizėms. Kokybinės fenolio reakcijos įrodo, kad aromatinio žiedo ir OH grupės medžiaga yra molekulėje:
Pramonėje fenolis gaminamas dviemarba trys etapai. Pirmoje stadijoje propilenas ir benzenas, aliuminio chlorido gaminamas kumeno (izopropilbenzeno bendras pavadinimas) buvimą. Iš į Friedel-Crafts reakcijos reakcijos lygtis: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (kumeno). Benzeno ir propileno į santykiu 3: 1 yra perduodama per rūgščioje katalizatorius. Vis, o ne tradicinis katalizatorius - aliuminio chloridas - ekologiškai švarus zeolitai. Galutiniame etape oksidacijos yra vykdoma su deguonimi esant sieros rūgščiai: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. Fenoliai gali būti gaunami iš distiliuojant anglies, yra tarpiniai kitų organinių medžiagų gamybai.
Aromatiniai alkoholiai plačiai naudojamiplastikų, dažų, pesticidų ir kitų medžiagų gamyba. Karbolio rūgšties gamyba iš benzeno yra pirmasis žingsnis kuriant daugelį polimerų, įskaitant polikarbonatus. Fenolas reaguoja su formaldehidu, gaunamos fenolio-formaldehido dervos.
Cikloheksanolis yra žaliavos, skirtos išleidimuipoliamidai. Fenoliai yra naudojami kaip antiseptikai ir dezinfekciniai dezodorantai, losjonai. Naudojamas fenacetinui, salicilo rūgščiai ir kitiems vaistams gaminti. Fenoliai naudojami gaminant dervas, naudojamas elektrotechnikos gaminiuose (jungtukų, lizdų). Jie taip pat naudojami azoto dažiklių gamybai, pavyzdžiui, fenilaminui (anilinui). Pikrino rūgštis, kuri yra fenolio darinys, naudojama audiniams dažyti, gaminant sprogmenis.
</ p>>
